Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah dari AFC Fylde ke Free player pada 2026-07-01.

Sepanjang Liga Nasional Inggris 2024-2025, jesse hailwood tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.