Saat ini ia bermain untuk AFC Fylde, mengenakan kaus bernomor 28. Ia bermain terutama sebagai Bek.

Perpindahan terakhirnya adalah Transfer dari AFC Fylde ke Barnoldswick Town pada 2025-11-07.

Sepanjang Liga Nasional Inggris 2024-2025, jesse hailwood tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.