Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Free player ke Rilski Sportist pada 2026-02-18.

Pada musim Liga Kedua Bulgaria 2025-2026, Kaloyan Yosifov mencetak 1 gol dan memberikan 0 assist dalam 2 penampilan, dengan rata-rata 0.5 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.