Ia bermain terutama sebagai Bek.

Sepanjang Liga Premier Inggris U23 2021-2022, J. Littlewood tampil dalam 4 pertandingan, dengan rata-rata 3.3 tekel, 0.8 intersepsi, dan 2 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.