Saat ini ia bermain untuk Swindon Town, mengenakan kaus bernomor 20. Ia bermain terutama sebagai Gelandang. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 50K €.

Perpindahan terakhirnya adalah Gratis dari Sunderland U23 ke Swindon Town pada 2026-01-12.

Dalam 3 penampilan di Liga Dua Inggris 2025-2026, Ben Middlemas mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 4 umpan dengan akurasi passing 1.