Actualmente juega para el Newcastle Sub-19, con el dorsal 46. Juega principalmente en la posición de Centrocampista.

En 5 presencias en la temporada 2025-2026 de la Liga Juvenil de la UEFA, S. Bailey registró 1 goles y 1 asistencias, además de completar 4 pases clave de un total de 132 pases con una precisión de pases de 22.4.