يلعب حاليًا لصالح فليتوود تاون، ويرتدي القميص رقم 36. يلعب بشكل أساسي في مركز مدافع. قدمه المفضلة هي يسرى. تُقدّر قيمته السوقية الحالية بـ 75K .

كانت آخر انتقالاته انتقال من Waterford United إلى Fleetwood Town في 2026-07-31.

على مدار الدوري الممتاز الإيرلندي 2026، خاض Jesse Dempsey 4 مباراة، بمعدل 0 تدخلات و0 اعتراضات و0 تشتيتات لكل مباراة، مع صد 0 تسديدة لكل مباراة.