Atualmente joga pelo Fleetwood Town, com a camisa número 36. Atua principalmente como Defesa. Pé preferido: Esquerdo. Valor de mercado atual: 75K .

Última movimentação: Transferência do Waterford United para o Fleetwood Town em 2026-07-31.

Na Premier Division irlandesa 2026, Jesse Dempsey jogou 4 jogos, média de 0 desarmes, 0 interceptações e 0 limpesas por jogo, além de 0 remates bloqueados.