Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Keduanya.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Newtown United FC ke Village Superstars pada 2019-01-01.

Pada musim Kualifikasi Piala Dunia (CONCACAF) 2026, Denis Flemming mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 2 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.