Saat ini ia bermain untuk Annan Athletic, mengenakan kaus bernomor 16. Ia bermain terutama sebagai Penyerang.

Perpindahan terakhirnya adalah Transfer dari Annan Athletic FC ke Gala Fairydean Rovers FC pada 2026-09-05.

Pada musim Liga Dua Skotlandia 2025-2026, Lennon Connolly mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 6 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.