Saat ini ia bermain untuk Kota Derry, mengenakan kaus bernomor 24. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Derry City ke Charlton Athletic U21 pada 2026-11-30.

Pada musim Divisi Utama Irlandia 2026, Henry Rylah mencetak 0 gol dan memberikan 1 assist dalam 4 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.