Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari East Fife ke Annan Athletic FC pada 2026-05-31.

Pada musim Liga Dua Skotlandia 2025-2026, Myles Gaffney mencetak 4 gol dan memberikan 2 assist dalam 24 penampilan, dengan rata-rata 0.2 gol per pertandingan dari 18 percobaan tembakan dan 8 tepat sasaran.