তিনি প্রধানত গোলকিপার হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Ebbsfleet United থেকে Watford U21-এ লোন, যা হয়েছিল 2026-02-02 তারিখে।

ইংরেজি ইউ২১ লীগ কাপ 2025-2026-এ, Jonathan Macaulay 1টি ম্যাচে খেলেছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি ইন্টারসেপশন, 0টি ট্যাকল এবং 0টি ক্লিয়ারেন্স করেছেন।