তিনি প্রধানত মিডফিল্ডার হিসেবে খেলেন। তাঁর উচ্চতা 183 সেমি এবং ওজন 68 কেজি।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল International Miami B থেকে FC Tulsa-এ , যা হয়েছিল 2026-01-28 তারিখে।

যুক্তরাষ্ট্র ওপেন কাপ 2025-এ 2টি ম্যাচে, Bailey sparks 0টি গোল এবং 1টি অ্যাসিস্ট রেকর্ড করেছেন, 115টি মোট পাসের মধ্যে 1টি কী পাস সম্পন্ন করেছেন এবং পাসের নির্ভুলতা ছিল 52।